Pada masa penjajahan Jepang di Indonesia, Jepang berupaya menutup semua sekolah yang ada. Melihat kondisi demikian seorang ibu bernama Pandu Suradhiningrat membuka kursus Bahasa Indonesia di Jalan Vien Welavan (kini Jalam Kramat VIII) Jakarta. Dibantu oleh seorang guru bernama Ibu Mien Soemadji usaha tersebut dapat berjalan di rumah Alm Dr. Rusyid dengan jumlah murid pertama 12 orang. Karena jumlah murid bertambah sedangkan tempat belajar tidak mencukupi, maka kursus ini berpindah ke sekolah Rakyat di Jalan Kernolong (kini Kramat IV).

Mengingat jumlah murid semakin banyak menyebabkan kursus tersebut berubah fungsi menjadi Sekolah Rakyat Partikelir “MAYUMI” yang artinya “anak panah” dan ini terjadi pada Tanggal 1 Agustus 1942. Pada Tanggal 1 Nopember 1942 sekolah MAYUMI dipindahkan ke jalan Cikini Raya No. 76 dengan jumlah murid + 200 orang. Tanggal 27 September 1952 Badan Wakaf MAYUMI berganti nama menjadi Yayasan Perguruan “Cikini” dengan akte notaris MR. R Soewandi tertanggal 27 September 1952. setelah MAYUMI berdiri dan berjalan baik mulai berpikir untuk menampung para lulusan MAYUMI, maka dibukalah jenjang pendidikan setingkat Sekolah Menengah Pertama (SMP – kini SMP Perguruan “Cikini”). Bapak Soemadji dan Bapak Moh. Amin membuka kelas percontohan untuk SMP di bawah pohon sawo yang dikenal dengan “kelas pohon sawo” dengan murid pertamanya yaitu Bapak Arief nazir MS (anggota Badan Pengawas Yayasan) dan Ibu Wiwik (Psycholog Dikdasmen). SMP I Perguruan “Cikini” diresmikan tanggal 15 Agustus 1956 menyusul kemudian SMP II Perguruan “Cikini” sore hari, dibuka tanggal 15 Agustus 1957. Pada waktu itu terjadi “Peristiwa Cikini” yaitu upaya penggranatan terhadap presiden RI pertama (Ir. Soekarno) selaku orang tua murid yang sedang menghadiri bazar di sekolah. Namun berkah pertolongan Yang Maha Kuasa Bapak Presiden selamat dan tetap sehat.

Berikut adalah Kepala SMP Perguruan “Cikini” yang pernah menjabat hingga sekarang:

• Bapak Soemadji
• Bapak Boediman
• Bapak Saleh Asafah
• Bapak H. Moh. Arifuddin Nazir periode tahun 1957 – 1994
• Bapak HR Soekendar periode tahun 1994 – 2002
• Bapak Drs. Didi Soewandi periode tahun 2002 – 2008
• Bapak Mustangin, S.Pd periode 2008 – 2011
• Ibu Nuni Pujiastuti, S. Pd periode 2011 – 2014
• Bapak Mustangin, S.Pd periode 2014 – 2016
• Bapak Edy Supriyanto, S.Pd.I. periode 2016 – 2019
• Bapak Drs. Susiyanto periode 2019 – sekarang

Sejak diadakannya akreditasi sekolah tahun 1985 hingga sekarang oleh Badan Akreditasi Nasional SMP Perguruan “Cikini” menyandang predikat A (Amat Baik) dengan status DISAMAKAN, SMP Perguruan “Cikini” telah berhasil meluluskan putra-putrinya dengan baik sehingga diterima di SMU Unggulan di DKI Jakarta. Alumni SMP Perguruan “Cikini” yang telah berhasil dan berbakti bagi masyarakat luas maupun bangsa dan negara adalah Ibu Megawati (Presiden RI), Bapak Ir. Akbar Tanjung, Bapak Haryono Isman, putra-putri keluarga Bapak Ir. Soekarno (Presiden RI pertama), putra-putri H. Soeharto (Presiden RI kedua), Subronto Laras, Ari Soedarsono, Tessa Kaunang, dan lain-lain.

Di bawah kepemimpinan saat ini SMP Perguruan “Cikini” berkembang terus untuk meraih kemajuan baik secara kualitas maupun kuantitas dan siap untuk bersaing dengan SMP lainnya di DKI Jakarta.

Kami sangat mengharapkan dukungan dari semua pihak seperti Badan Pengurus Yayasan, Dinas Dikdas DKI, Direktorat Dikdasmen, guru, siswa dan orang tua siswa dalam mencapai keberhasilan ini.